Простясь в Жизоре с Генрихом II и Филиппом II Августом, Гийом Тирский, уполномоченный проповедовать крестовый поход, отправился в Германию, чтобы убедить Фридриха I Барбароссу принять крест. Этот государь был в ссоре с папским престолом, и крестовый поход представился ему естественным средством помириться со святейшим отцом. Фридрих принял крест на сейме в Майнце в марте 1188г.; знаменитейшие германские воины последовали примеру Фридриха. Увещаниями римского двора огласились все церкви Германии. Апостолы-проповедники похода и депутаты Палестины рассеялись по всему государству.
На сейме в Нюрнберге и на многих других, были отданы мудрые распоряжения, приняты все меры предосторожности, учтены ошибки предыдущего похода немцев под предводительством Конрада III, императора Священной Римской Империи, так, к примеру, было запрещено участи в крестовом походе человеку не имеющему трех марок серебром (150 франков). Фридрих I Барбаросса отправил посольства к византийскому императору Исааку II Ангелу, к румскому (иконийский) султану Килидж-Арслану II, врагу Салах ад-Дина, и к самому Салах ад-Дину, отовсюду были получены ответы. Фридрих I заключил с Исааком II договор в Нюрнберге, вследствие которого ему предоставлялся свободный проход через земли Византии, и обеспечивалась доставка съестных припасов по установленным заранее ценам.
Немецкие крестоносцы получили предписание соединиться в Регенсбурге. Император выступил в поход со своей армией незадолго до праздника Пятидесятницы, 11 мая 1189г., предоставив своему сыну Генриху управление государством во время его отсутствия. По данным хронистов, из Регенсбурга двинулось войско численностью в 100 тысяч рыцарей, которая была разделена императором на батальоны по 500 человек каждый, с особым начальником во главе; кроме того Фридрих образовал военный совет из 60 советников.
По пути на Восток Фридрих отправлял впереди себя послов ко всем мусульманским и христианским князьям и государям, через владения которых он должен был проходить; Генрих (? Флори III) граф Голландии был уполномочен вести переговоры с Салах ад-Дином; император, напоминая ему о своих дружеских отношениях с ним, и объявлял, что он не может более оставаться в дружбе с ним и что вся Римская империя восстанет против него, если он не возвратит Иерусалима и Креста Спасителя, доставшихся в его руки. Ответом Салах ад-Дина было объявление войны.
24 мая 1189г. Фридрих вступил в пределы Венгрии. Хотя король Венгрии Бела III лично не решился участвовать в крестовом походе, он оказывал Фридриху знаки искреннего расположения. Не говоря уже о ценных подарках, предложенных императору, он снарядил отряд в 2 тысячи человек, который оказал немалую пользу крестоносцам знанием местных условий и выбором путей. Через пять недель крестоносцы были уже на границе владений византийского императора.
Прибыв в Браничев 2 июля 1189г., они в первый раз вступили с представителями императора. Из Браничева лучшая дорога к Константинополю шла по долине Моравы к Нишу, потом на Софию и Филиппополь. Греки, будто бы, не хотели вести латинян этим путем и умышленно испортили его; но люди из отряда, убедили крестоносцев настоять на выборе именно этой дороги, которую они обещали исправить и сделать пригодной для прохода войск. Следует заметить, что крестоносцы держали путь по землям, не принадлежавшим ни византийчам, ни сербами. Шайки разбойников на собственный страх нападали на мелкие отряды крестоносцев и без подстрекательства византийского правительства, крестоносцы и сами не церемонились с теми, кто попадал в их руки.
Около 25 июля 1189г. к Фридриху явились послы князя Сербии Стефана Немани, а прибыв в Ниш 27 июля император уже принимал и самого князя. Здесь же, в Нише, велись переговоры с болгарами. Сербы и болгары предлагали крестоносцам в сущности одно и то же - союз против византийского императора, но в награду за то требовали признания нового порядка на Балканском полуострове, мало того, славяне готовы были признать над собою протекторат западного императора. Князь Сербии просил согласия Фридриха на брак своего сына с дочерью герцога Бертольда IV фон Андех, владетеля Далмации, на что получил согласие императора.
Когда еще крестоносцы были около Ниша, к ним явился византийский вельможу Алексей Гид, который извинялся перед Фридрихом за задержку подвоза припасов, плохое состояние дорог и перевалов, просил не обращать внимание на вооруженные отряды, стерегущие перевалы, ибо это защита против князя Сербии. Когда крестоносцы подошли к перевалу, ведущему в филиппопольскую равнину, стали частыми неожиданные нападения мелких отрядов, вследствие чего войска шли медленно и в боевом порядке. Германское посольство, отправленное в Константинополь, было пленено.
Чем ближе крестоносцы Фридриха подходили к Македонии, тем сильнее росло неудовольствие их против греков. Полтора месяца шли они от Браничева до Софии (Средец), когда крестоносцы 13 августа 1189г. достигли Софии, то нашли город оставленным жителями, не было в городе ни византийских чиновников, ни обещанных припасов. 20 августа 1189г. крестоносцы столкнулись на перевале с греческим отрядом, преграждавшим им путь, греки отступили, когда немцы пообещали проложить себе дорогу с оружием в руках. К Филиппополю подошли крестоносцы уже в качестве врагов империи, и с тех пор до конца октября отдельные вожди делали нападения на города и села и вели себя в греческой земле как завоеватели. Не доверяя грекам, Фридрих пользовался услугами угорских проводников и сербского отряда.
В конце осени из занятого крестоносцами Филиппополя в Константинополь, для разъяснения отношений, было отправлено новое посольство.
Второму посольству удалось вернуть первое посольство, отправленное ранее летом в Константинополь, немецкое и греческое посольства вернулись в Филиппополь 28 октября 1189г. На следующий день, на собрании, немецкие послы сообщили крестоносцам, что император Исаак II принимал в Константинополе посла от Салах ад-Дина и заключил с ним союз, а патриарх Константинополя в своих проповедях называл крестоносцев псами и призывал к их убийству. После этого перед собранием предстали послы византийского императора, естественно, что переговоры провалились.
Помощь славянских народов была всесторонней, от поставок провианта и проводников, до небольших вооруженных отрядов.
В начале ноября, когда крестоносцы приближались к Адрианополю, король Бела III потребовал возвращения своего отряда назад, и 19 ноября 1189г. венгры решительно заявили, что не могут более оставаться с крестоносцами. Крестоносцы тем временем занимали города империи один за другим, в их руках были уже Градец, население которого было полностью перебить, Адрианополь, куда был переведен гарнизон из Филиппополя, Димотика, Селиврия, Галлиполи и все укрепленные места по правому берегу Пропонтиды (Мраморное море) и Геллеспонта (пролив Дарданеллы), крестоносцы уже угрожали самой столице греческой империи – Константинополю.
К началу 1190г. крестоносцы продолжали еще обмениваться посольствами с византийским императором, но никакого соглашения не смогли достигнуть.
Фридрих I серьезно думал воспользоваться услугами Петра, брата царя Болгарии Асеня, который предлагал выставить к весне 40 тысяч болгар и куман, с которыми немцы могли бы сделать попытку проложить путь в Малую Азию без помощи византийцев. В обмен на помощь Болгарии Фридрих должен был признать свободу Болгарии, но и обеспечить за Петром императорский титул. Фридрих не отказывался от предложения Петра, но и не принял его окончательно, так, 21 января 1190г., с одной стороны, он вел переговоры с послами императора Византии, с другой, с князем Стефаном Немани, который обещал выставить к весне 20 тысяч сербов.
В январе 1190г. Фридрих I Барбаросса отношения с Византией были накалены до такой степени, что Фридрих I ожидал к весне помощь из Европы для завоевания Константинополя.
